「27歳で2回目の転職は不利になるのだろうか」と不安を感じていませんか。転職回数が増えるほど選考で不利になるイメージがあり、踏み出せずにいる方は少なくありません。

この記事では、27歳・2回目の転職が本当に不利なのかをデータと企業側の視点から解説し、成功させるための具体的なポイントを5つ紹介します。今の状況を客観的に把握するための参考にしてみてください。

27歳で2回目の転職は不利？結論と企業側の本音

結論から言うと、27歳で2回目の転職は不利ではありません。20代の転職回数として2回は平均的な範囲であり、選考で大きなマイナスになるケースは多くないからです。

企業が気にするのは「転職が2回目であること」そのものではなく、「なぜ転職するのか」「次は長く働いてくれるのか」という点です。転職理由に納得感があり、定着する意思が伝われば、回数だけで不採用になることは考えにくいでしょう。

20代・27歳の平均転職回数【データで確認】

厚生労働省の「令和2年転職者実態調査」によると、転職者のうち20代で転職経験が1回の人は約50%、2回の人は約16%となっています。つまり、20代で2回目の転職は統計的に珍しいことではありません。

（参考：令和2年転職者実態調査の概況｜厚生労働省）

また、27歳はポテンシャル採用と即戦力採用の両方が狙えるタイミングでもあります。社会人経験が4〜5年あるため基本的なビジネススキルが身についている一方、まだ20代であるため柔軟性や伸びしろも評価されやすい年齢です。

企業が2回目の転職者に対してチェックするポイント

採用担当が2回目の転職者に対して確認するのは、主に次の3点です。

• 短期離職の繰り返しではないか：1社目・2社目ともに1年未満で退職しているケースは慎重に見られる傾向があります
• 転職理由に納得感があるか：前向きな理由があるか、もしくは環境の問題が客観的に理解できるかがポイントです
• 次は定着する意思があるか：「今回の転職で実現したいこと」が明確かどうかで判断されます

つまり、回数よりも「中身」が重要です。転職理由をしっかり言語化できれば、2回目であることが大きなハンデになることはありません。

関連記事：20代の転職回数は何回まで？平均と選考への影響を解説

27歳・2回目の転職が不利になるケースと有利になるケース

同じ「27歳・2回目」でも、状況によって企業からの評価は大きく分かれます。自分がどちらに当てはまるかを確認してみてください。

不利になりやすい人の特徴

以下のようなケースでは、2回目の転職が不利に働きやすくなります。

• 転職理由がネガティブなまま言語化できていない：「上司が嫌だった」「なんとなく合わなかった」という理由のままでは、企業に定着への不安を与えてしまいます
• 前職と同じ不満を繰り返している：1社目と2社目の退職理由が似ている場合、「また同じ理由で辞めるのでは」と懸念されやすくなります
• 短期離職にブランク期間が重なっている：在籍期間が短く、離職後のブランクも長い場合は書類選考で不利になることがあります
• 自己分析・企業研究が浅いまま応募している：「とにかく受けてみよう」という姿勢は、ミスマッチによる3回目の転職につながるリスクがあります

有利に働く人の特徴

一方、次のような場合は2回目の転職がプラスに働くこともあります。

• 1社目・2社目で得たスキルの積み上げがある：たとえば「1社目で営業の基礎を学び、2社目で顧客折衝力を磨いた」のように成長のストーリーが見えると高評価につながります
• 転職理由がキャリアアップとして一貫している：「より専門性を高めたい」「裁量の大きい環境で挑戦したい」など前向きな軸が通っている場合は、計画的な転職と受け取られます
• 27歳というタイミングを活かせる：27歳はポテンシャル評価が残る時期です。未経験職種への挑戦も選択肢に入りますが、30歳に近づくほど実務経験が重視される傾向があるため、行動するなら早めがよいでしょう

関連記事：20代後半のキャリアチェンジは遅くない！方法と成功の5ステップ

27歳で2回目の転職を成功させる5つのポイント

2回目の転職だからこそ意識したいポイントがあります。ここでは、選考突破とミスマッチ防止の両面から、実践的な5つのポイントを解説します。

1. 転職理由をポジティブに言語化する

2回目の転職では、1社目・2社目を辞めた理由を面接官が納得できる形で説明することが欠かせません。ネガティブな理由がある場合でも、そこから何を学び、次にどう活かすかという視点に変換することが大切です。

ポイントは、不満の裏返しとして「次に求める環境・働き方」を具体的に伝えることです。「前職が嫌だった」で終わらず、「だから次はこうしたい」まで言語化しておきましょう。

2. キャリアの一貫性をストーリーで伝える

2社を経験しているからこそ、「何を学び、次に何を求めるか」を筋道立てて説明できると強みになります。面接官は「この人のキャリアに軸があるか」を見ているため、過去の経験をつなげるストーリーを準備しておくことが重要です。

この3つがつながっていれば、「計画的にキャリアを積んでいる人」という印象を与えられます。逆に、これらがバラバラだと「行き当たりばったりの転職」と思われかねないので注意が必要です。

3. 企業とのマッチ度を事前に見極める

2回目の転職で最も避けたいのは、また合わない企業に入って3回目の転職につながることです。そのためには、求人情報だけでなく社風・働き方・評価制度まで事前に確認しておくことが大切です。

具体的には、次のような方法が活用できます。

• 口コミサイトで現職・元社員の声を確認する
• 面接の逆質問で「評価制度」「チームの雰囲気」「入社後のキャリアパス」を聞く
• 可能であればオフィス見学やカジュアル面談を申し込む

「入ってみたら思っていたのと違った」を防ぐために、求人票に書かれていない情報まで積極的に取りにいく姿勢が重要です。

4. 在職中に転職活動を進める

2回目の転職では、退職してから活動を始めるよりも在職中に進めることを推奨します。ブランク期間ができると、書類選考でマイナスに見られるリスクがあるためです。

また、在職中であれば経済的な焦りから妥協した企業選びをせずに済みます。「早く決めなければ」というプレッシャーがミスマッチを招くことは少なくありません。

在職中の転職活動の進め方について詳しく知りたい方は、以下の記事も参考にしてみてください。

関連記事：在職中の転職活動ってどうなの？メリットと効率的に進めるポイントを解説

5. 転職エージェントを活用して客観的な視点を得る

2回目の転職は、1回目の経験があるぶん「自分の判断でなんとかなる」と思いがちです。しかし、自己判断だけで進めると前回と同じようなミスマッチを繰り返してしまうリスクがあります。

第三者からの客観的なフィードバックを得ることが、2回目の転職を成功させるカギになります。自分では気づけない強みや、転職理由の伝え方の改善点を指摘してもらえるからです。

たとえば、20代特化の転職エージェント「MUSUBU」では、初回面談から入社まで同じアドバイザーが一貫して担当します。大手エージェントよりも時間をかけたヒアリングを行うため、「なぜ前職を辞めたのか」「次に何を求めるのか」を一緒に整理しながら進められます。企業ごとに合わせた面接対策や職務経歴書の添削も受けられるので、2回目ならではの不安を解消しながら活動できるでしょう。

転職するかどうか迷っている段階でも相談可能なので、「まだ決めていないけど話を聞いてほしい」という方にも向いています。

関連記事：転職面接の退職理由の伝え方5ステップ【例文付き】

【Q&A】27歳・2回目の転職でよくある疑問

27歳で転職2回目だと書類選考で落とされやすい？

2回目までであれば、書類選考で大きく不利になることは少ないと考えてよいでしょう。ただし、職務経歴書で「なぜ転職したのか」「どんな成長があったのか」が読み取れないと、不安材料になることはあります。転職理由とスキルの積み上げを端的に示すことが大切です。

27歳・2回目の転職で未経験職種に挑戦できる？

27歳はポテンシャル採用の対象年齢であり、未経験職種への挑戦も可能です。ただし、28歳・29歳と年齢が上がるにつれて実務経験が重視される傾向は強まります。未経験分野にチャレンジしたい場合は、早めに動き出すことをおすすめします。

転職回数は何回目から不利になる？

一般的に、20代では3回目以降の転職から選考通過率が下がる傾向があります。2回目の今回の転職で「長く働ける企業」を選ぶ意識を持つことが、今後のキャリアにとって重要です。

関連記事：短期離職は転職で不利？20代が挽回する5つのコツ

まとめ｜27歳×2回目の転職は「やり方次第」で十分成功できる

27歳で2回目の転職は、データ上も市場的にも不利ではありません。企業が見ているのは回数ではなく、「転職理由の一貫性」と「定着の意思」です。

成功のカギは次の3つに集約されます。

• 転職理由をポジティブに言語化すること
• キャリアの一貫性をストーリーで伝えること
• 企業とのマッチ度を事前にしっかり見極めること

「転職するかどうか、まだ決めきれていない」という方も、まずはキャリアの棚卸しから始めてみてはいかがでしょうか。自分の経験やスキルを整理するだけでも、次の一歩が見えてくることがあります。

MUSUBUでは、転職を迷っている段階からの相談にも対応しています。無理に転職を勧めることはなく、「今の自分にはどんな選択肢があるのか」を一緒に考えるところからサポートしてもらえます。気軽に話を聞いてみるだけでも、視野が広がるかもしれません。